Первое упоминание о портовой гавани Кёнигсберга относится к 1339 году. В 1340 году три средневековых города Альтштадт, Лёбенихт и Кнайпхоф, возникшие с 1286 по 1327 годы около замка Кёнигсберг, вошли в торговый союз " Ганза ". В 1440 году река Прегель вдоль набережных Альтштадта и Кнайпхофа была углублена. В 1682 году член Кнайпхофского городского Совета Лоренц Гедлер проложил по берегам Прегеля протяжённую дамбу, которая в 1736 году была удлинена до залива. В 1730 году Кёнигсбергскую гавань посетило 872 корабля. В 1811 году Восточно - прусским правительством передано управление Кёнигсбергскими и Пиллаускими портовыми сооружениями Кёнигсбергскому купеческому сословию. В 1818 году в Кёнигсбергском порту находилось 320 кораблей В 1828 году в гавань Кёнигсберга пришёл первый пароход " Коперникус ", построенный в Эльбинге. С 1855 года стали осуществляться регулярные перевозки между Кёнигсбергом и Тильзитом на первом железном поровом судне " Шнель ". В 1872 году судоходное сообщение Кёнигсбергской гавани составило 3741 корабль. В 1897 году на набережной реки Прегель были построены зернохранилище и вальцовая мельница. Зернохранилище имело размеры 135 метров в длину, 35 метров в ширину и 47 метров в высоту. Для сооружения этого здания потребовалось более 7 миллионов штук кирпича. Оно было возведено на 8000 железных свай и состояло из четырёх элеваторов общей ёмкостью в 56000 тонн, которые являлись до 1930 года самым большим складом в Европе. Вальцовая мельница являлась самой большой из когда - либо построенной Ржаной мельницей и перерабатывала 43000 тонн ржи в год, большей частью зерно поставлялось из России. Здесь производился помол хлеба, полученную муку экспортировали и оставшиеся отруби отправляли для нужд немецких сельских хозяйств. В 1904 году начались работы по расширению старого порта. Последовавшая первая мировая война вынудила в 1917 году по планам городского строительного советника Корнелиуса Кучка на южном берегу реки Прегель было начато сооружение нового Кёнигсбергского порта. В новом порту предусматривалось пять гаваней, однако было построено только три - Свободная, Индустриальная и Лесная. Свободная гавань имеет длину 600 метров и ширину от 80 до 120 метров. Причальная стенка была протяжённостью в 450 метров. В гавани разместились два больших склада размерами 83 на 44 метра. Индустриальная гавань по площади в два раза больше Свободной гавани. Её длина составляет 1800 метров, а ширина 180 метров. Длина причальной стенки 750 метров. Свободная и Индустриальная гавани имели глубину 8 метров. Лесная гавань имеет длину 1030 метров, ширину 80 метров и глубину от 3 до 6,5 метров. 13 июня 1924 года обербургомистром Гансом Ломейером был празднично открыт новый Кёнигсбергский порт. В 1930 году он имел 100000 квадратных метров навесных и складных площадей, был оснащён 30 электрическими портальными кранами и считался самым современным на Балтийском море.