Самые первые ворота Кёнигсберга были построены вт 13 - ом столетии при сооружении орденского замка. Они вели в замковый и располагались в восточном флигеле.
Средневековые каменные стены, опоясавшие в 14 - ом веке Альтштадт, Кнайпхоф и Лёбенихт, были вскоре разрушены после сооружения в начале 17 - ого столетия вокруг Кёнигсберга Первого вального укрепления. Оно имело протяжённость в 15 километрах и состояло из 26 бастионов, 8 полубастионов и 8 ворот. Все его постройки были деревянными и ко времени строительства Второго вального укрепления обветшали.
Сохранившиеся до наших дней городские ворота Кёнигсберга были построены в середине 19 - ого столетия по проекту архитектора генерал - лейтенанта инженерных войск Эрнста Людовика фон Астера. Указом прусского короля Фридриха Вильгельма 4 от 5 апреля 1843 года предписывалось создание вокруг Кёнигсберга Второго вального укрепления. Архитектор Астер был человеком с хорошим художественным вкусом. Он выполнил ворота в одном из напровлений английской неоготики - стиле Тюдор. Строились они из трижды обожжённого кирпича, обладающего наивысшей прочностью.
Торжественная закладка Королевских ворот состоялась 30 августа 1843 года. В этом событии принимал участие сам король Фридрих Вильгельм 4, и оно послужило началом большого строительства кёнигсбергских ворот, которое продолжалось 5 лет. Въездную башню Королевских ворот украшают статуи богемского короля Оттокара 2 Пршемысла - основателя Кёнигсберга ( слева ), Фридриха 1 - первого короля Пруссии ( в центре ) и Альбрехта - первого герцога ( справа ). Ниже скульптур находятся гербы трёх государей, а выше распологаются гербы прусских земель Самбии и Натангии.
В1853 году с северной стороны реки Прегель были построены шесть ворот: Закхаймские, Россгартенские, Штайндаммские, Трагхаймские, Пропускные ( Аус - фальские ) и Холландербаумские.
В 1862 году вальные укрепления с южной стороны реки Прегель были дополнены двумя новыми двухарочными воротами: Бранденбургскими и Фридландскими. На Фридландских воротах установлены статуи гроссмейстера Зигфрида фон Фейхтвангена, держащего макет замка Мариенбург ( с полевой стороны ), и гросскомптура Фридриха фон Цоллерна со знаменем из Таненберга ( с городской стороны ).
Другие ворота Кёнигсберга тоже не остались без украшений. У Штайндаммских ворот была установлена статуя короля Фридриха Вильгельма 4, на Закхаймских воротах - барельефа генералов Йорка и Бюлова, на Россгартенских - барельефы генералов Шарнхорста и Гнейзенау, и на Бранденбургских воротах - барельефы генералов Бойена и Астера.
Строительство в конце 19 - ом столетия нового фортового оборонительного кольца города Кёнигсберга предрешило судьбу Вторых вальных укреплений. Указом от 25 августа 1910 года предписывалось исключить из системы укреплений ряд защитных сооружений. Были снесены Трагхаймские, Штайндаммские и Холландербаум ворота. Многие ворота при позднейших перестройках лишились своих казематов, земляных валов, передовых укреплений, и лишь Россгартенские и Фридландские ворота остались без изменений.